陈嘉、孙熙文是南京某名校的高三学生，放学后和同班死党萧乙、陈墨到先锋书店闲逛，偶遇在贴演出海报的美女林佩曦。陈嘉写了一首名为《暮色未深》的歌词，四人与林佩曦相约在城墙上见面，请她帮忙作曲。林佩曦在城墙美景的熏陶下说出了自己也想环城的愿望和将来要去法国小城学香颂音乐的梦想 。不久后，四人拿到了做好曲的歌谱，而林佩曦也悄然消失，在歌谱上留言说自己已经出国。在去参加同班女生徐媛的生日聚会前，陈嘉、孙熙文在馄饨摊竟然遇见了和萧乙父亲挽手出现的林佩曦，两人震惊不已，并把这个秘密深藏于心。
萧乙爷爷病危，恪守旧礼的爷爷希望能“老”在家里。萧乙请三人帮忙，把爷爷从医院“偷”回了家里。爷爷向萧乙父母交代后世，刻意支开四人出门购买各种南京小吃。四人买完小吃在城门下汇合，却得到消息，爷爷已去。
毕业将至，一场保送排名考试将决定大家的前途。班上的女神张超然认定品学兼优的陈嘉一定会和她保送到同一所大学。 考试前夜，孙熙文刚得知通过艺考的消息，他在馄饨摊默默守候林佩曦，决心报考音乐专业；收到张超然激励短信的陈嘉却对这份所有人看好的爱情心存疑虑，不想自己的人生就这样被预设。不忍对张超然明言的他在深夜开始环城直至天明，延误了考试。最后超然被保送而陈嘉落榜。
2013届的毕业典礼上，小师妹对陈嘉大胆告白。而超然则在这段告白里听见了自己六年的心声，并从心里和这段青涩的爱情说了再见。
又是九月，萧乙陈墨已经出国，留在南京念书的陈嘉、孙熙文又来到了城墙上，看到了学弟学妹们的环城队伍。之前觉得环城没意思的孙熙文邀陈嘉一起再环一次城，在夕阳中走进这座古老的城市。